女性も十人十色という形で、人によって付き合うまでの道筋が異なります。基本的には人によって全く同じ人はいませんが、とはいえある程度のタイプ別に分けることができるかと思います。

知り合うまで

ますば飲み会などではたくさん人がいる中で、見た目で選ぶと思いますが、選んだ人とどうやってその後のやり取りに進展させるかです。
共通して言えることは2人で話す機会を作ることです。まずは相手を知らないとスタートラインにも立てません。飲み会の席で席替えなどで、その女性の隣りの席をゲットしましょう。隣りに座れれば、話をしながら、その後のタイプ別の攻略に関する情報をゲットできるでしょう、また1番大事な連絡先の交換はこの時にしちゃいましょう。連絡先を知らないと後で2回目をする機会が失われてしまいます。
もし席替えなどで隣りになる機会がなかったら、とりあえずその人に自分の存在は遠目からアピールして、飲み会のお開きの直後に連絡先を聞くだけでもしておきましょう。あまり話せなかったことを言い訳にして、メールなどで話したいと伝えて、次会う機会を作るように。そこで何もせずに終わるより、ちょっと恥ずかしい行動でも、何もしないよりはマシです。しかも連絡先を交換するという行動は相手から見ればすでにこっちがあなたを好意的に見てますよと言っているも同然なのです。折角のチャンスを逃さないように、出会いは大切にしましょう。
私の場合は席が隣りになれなかったら、飲み会でお店を出て、駅まで歩くタイミングで意中の人に声をかけます。そして、そこで色々話して連絡先の交換だけを済ませるようにします。

アプローチ

私が女性にアプローチする時ですが、まずは2人きりになるチャンスを作り、連絡先を交換します。そして自分から積極的に連絡を取り、気持ちを伝えるようにします。ただそのやり方はタイプによって様々です。
例えば、女性側も仕事で忙しい時はメールを使い、夜の時間だけ同じタイミングで空いてる時は電話をしたり、ご飯だけ食べに出掛けたり、その時の私と女性の都合で決まります。基本は常に連絡を取りたいので、何かしらの連絡手段は確保します。連絡をあまりしない女性はまず続かないです^_^;
だいたい1週間連絡がなかったら私の中では自然消滅と捉えて次に行ってしまいます。なので、連絡の頻度が頻繁であれば、知り合って1週間ぐらいで交際に発展します。

ではその時に女性のタイプ別にどう連絡を使い分けているのか。

分かりやすいところでは連絡の頻度です。

積極的に連絡をくれる人

朝の挨拶だけとか、些細な事で連絡を取り、身近に感じられるようにします。そのため実際に会った時に久し振り感なく会うことが出来ます。連絡を取る中で、相手の雰囲気や性格を読み取って、タイプの子であれば、メールの段階で告白して付き合う事もあります。

こっちから連絡すれば返してくれる人

メールは基本は最後に疑問系を付けて送ります。それをしないとメールが途切れてしまいそうなので、頻度は少なくても途切れないようにします。質問にもポイントがあって、相手が答えるのに難しかったり、困るような質問はダメです。気軽に返事が出来る軽いやつを最後に聞いて、そこから話を広げられるようにします。メールであっても会話はキャッチボールなので、一方的に投げかけるメールにならないように注意します。それでメールのやり取りを続けて行くうちに、親しくなり会う事も増えるでしょう。

たまーにしか連絡くれない人

連絡が来た時は会う約束に対する返事だけ。それ以外は期待せずに、会った時にたくさん話します。ただ気を付けたいのは、たまにしか連絡をくれない人は基本的に忙しいので、会うときも、長時間ではなく、時間を決めて内容の濃い時間を過ごせるように工夫します。例えばランチだけにして、色々調べて、美味しいお店に連れて行ったり、夜に会うときも事前に相手の予定を聞いて、そこからはみ出ないように考える必要があります。ここで、自分の欲望の赴くままに行動して、無理に相手の時間を奪うと、内容がどうであれ次回は無いでしょう。

あんまり連絡が来ないからって憂鬱になったり、催促のメールはしないように気を付けてます。来なきゃ来ないてそれまでと割り切る事も大事かと思ってます。
メールが来ないからしつこくメールすると、このご時世 ストーカーとか言われかねないのです。あくまでドライに付き合って、恋人になってからはある程度しつこくなっても良いかと思います。

知り合ってから告白するまで

私は知り合って色々デートに行く際には、いくつかのポイントだけしっかりリードして、あとは相手に合わせるという形をとってます。
何かをする時、どこかに行く時はまず相手のしたい事を聞きます。この時ゼロベースで聞いてしまうと何も考えてないと思われてしまうため、5個ぐらい候補は出します。その候補はアプローチする女性の好みを考えた上での候補です。いろいろ決めたい女性の時はあくまでも最終決定は女性に委ねます。引っ張ってもらいたい女性には5個ぐらいを言って反応を見て私で決めます。

デートなんてどこ行こうが、結局は相手と楽しく過ごせるかどうかなので、行く場所はあまり重要ではないのが私の考え方です。

具体的には、冬にデートに行く時は、スキーとかイルミネーション見に行くとか、水族館など屋内レジャーに行くかなど、ザックリと2人で決めてあとはイルミネーションであれば、都内2、3ヶ所を候補地としてあげて、オススメを3位から順にプレゼンしていきます。それでリアクションの良いところに行くという形です。
で、しかもデートに行く時は、その日に完全燃焼は絶対しないように気をつけます。完全燃焼してしまうと次のデートに誘う時のきっかけをまた1から探さなければいけませんが、そのデートに物足りなさを感じてくれれば、次会うきっかけにすることができます。デートの中で、「次回はあれがしたいね」なだというキーワードを残すようにします。

タイプ別にはこんな感じです。

アウトドア派で身体を動かすのが好きな人

身体を動かすのが好きな人は、1日時間があったらドライブがてら海や山に誘います。この時の親密度によりますが、グループで行くもよし、2人きりで行くもよしです。ただ2人で行く時は、会話のネタを事前のメールで考えておく必要があります。ドライブは会話がないと気まずくなる一方なので、好きな音楽を流すとか、共通の話題で盛り上がらないと厳しいです。中には無言が平気っていう関係性も出来たりしますが、出逢って間もない時は難しいでしょう。
私の場合は2回3回目ぐらいまでは色々仕込んでドライブに行き、あとはお互い無言でも全然平気な関係になったので、ドライブが楽しくなってきました。ドライブが楽しくなれば、必然的にデートの回数も増え、その後の事も期待出来るようになりますね。

アウトドア派だが、ウィンドウショッピングが好きな人

こういう人は女同士で遊んでる時が楽しい人でしょうね。ショッピングはデートには向いてません。男女で趣味が合うことは難しいし、女性物のお店にオトコは居づらいからです。服を手にして、どっちがいい? なんて聞かれても答えに困るだけです。自分の好きなブランドに彼女を染めたいと思って入るならまだ分かりますが、男側に目的がない状態で付き合うのは地獄です。そんな時間の使い方はやめましょう。それなら映画を観たり、お茶してた方がよっぽど良いです。
私の場合はまずショッピングは行かないですね。その時間を使って遊園地に行ったり、カラオケに行ったり2人で楽しめる事をします。

インドア派

行きたい場所がない人は、色々動物園とか提案しますが、最悪は家でDVD鑑賞ですね。
準備が最小限で済みますし、無言でもDVDを観てるから気まずくならないし、時間を共有してる感は残ったまま過ごせるので、アリかと思います。
あとは好みの問題で、何のDVDを観るのか、どんなジャンルを観るのかが難しいところです。初めはメジャーどころの恋愛もの以外を選びます。会う回数が増え、親密な関係になれば、アダルト系や恋愛ものもいいかと思いますが、初めにそんなのを見ても少し気まずいかと(笑)。お互いの好きな映画などを話しながら、基本は女性側の好みに合わせて選びましょう。

まとめ

ここまで、相手のタイプ別に、男性の動き方を紹介しましたが、基本的には相手に合わせてお互いが楽しい時間を過ごせるように考えただけなので、上のはほんの一例です。あまりタイプの型を意識せず、バリエーションは多めに、相手に合わせて柔軟に変えられた方が良いと思います。

今は恋愛におけるハウツー本がたくさん出ていますが、その通りやったからといって必ずうまく行くわけではありませんよね。いろんな人がいるのに、いくつかの言動だけでその人を決めつけて、リードすると思わぬ勘違いに発展しますので、何かをする時は決め付けずに、相手と確認しながら、表情やリアクションを見ながら進めるようにしましょう。

女性は共通してサプライズが好き

ただ女性側の共通して言えるのは、サプライズが好きだということです。クリスマスや誕生日などの記念日には、何かを期待しているものです。そので期待を裏切るようことはせず、ちゃんと期待に答えましょう。急に普段行かないようなレストランに予約を入れて、何も伝えずに連れて行くとか、花束をプレゼントするとか、そこに対してお金をかける必要はありません。なければ手書きの手紙を渡すだけでも良いと思います。

私の例ですが、学生時代はよく手紙を渡してましたね。いわゆるラブレターってやつですが、1番手っ取り早く、かつ効果的でお金がかからなかったです。
大人になってからは、記念日にクルージングディナーにサプライズで誘った事もありますが、チョット失敗。事前に伝えなさ過ぎて女性のファッションがその場に合わなかったです。居酒屋にでも行くノリで外に連れ出して、行き先は直前まで伝えずに、着いたところが船乗り場だったので。でもその場にしばらくいると服装は気にならなくなり、結構楽しんでご飯を食べたり、景色を楽しんだり出来ました。また途中でケーキも登場させて二重三重のサプライズを仕込んだので、嬉し泣きまで引き出すことができ、私的には大成功でした。

それ以来、チョット高いレストランに行く時は、場所は伝えずにに行くところに相応しい服装だけなんとなく伝えて、浮かないように気をつけ、その上で驚いてくれるようにサプライズ感を出せるよう工夫して、飽きないようにしています。レストランなどではお店側もサプライズの演出に慣れてますので、事前に相談すると、ちゃんと答えてくれて私自身はあまり準備することなく実行できます。

タイプ別や共通で色んな方法を紹介しましたが、成功ばかりではありません。逆に失敗があった方が、後々思い出話として話すことができたり、印象に残りやすいので、「失敗は成功の素」という言葉を大事にしてます。多少の失敗はいくらでも大歓迎。失敗することで次は成功させようという、気が湧いてきて、行動に移す原動力になるのです。失敗を恐れてたら何もできません。人と親密になるのには楽しいことが必要ですが、楽しさをどう演出するかは、失敗を使って笑いを起こし、そこから一緒に笑える空間・雰囲気を作り出して、良い関係を築くという方法を良いかと思います。順風満帆過ぎるとツマラナイと思われがちですから、少しは躓いてそれを2人で乗り越えられれば、新たな2人の絆が芽生え、進展することができるでしょう。

今回の体験があなたの今後の何か参考になれば幸いです。また、この記事で何か失敗しても責任は一切追い兼ねますので、ご了承下さい。